3 октября 1941 года Орёл был захвачен фашистами. Два года город находился в оккупации. В этот период на территории Орловской области находилось 25 концлагерей для военнопленных и гражданского населения. Оккупация нанесла городу большой ущерб.
«МК Орёл» нашёл интересную информацию об этом сложном для Орла периоде. Как рассказывается в группе «Загадочные и таинственные места Орла и области» в социальной сети ВКонтакте, 10 ноября 1941 года немецкое командование устроило вечер для офицеров. Местом для торжества выбрали ресторан "Коммуналь". Сейчас это здание Торговых рядов на улице Гостиной. Пока фашисты пировали, в город проникли партизаны, которые забросали ресторан гранатами и бутылками с зажигательной смесью. От взрывов и начавшегося пожара погибло 150 фашистских офицеров, которые прибыли в Орёл для пополнения танковой армии Гудериана. И это был первый чувствительный удар патриотов по захватчикам.
5 августа 1943 года в ходе Орловской стратегической операции «Кутузов» Орёл и Белгород удалось освободить. В этот же день в Москве прозвучал первый в истории Великой Отечественной войны салют. В 2007 году Орлу присвоили почётное звание Российской Федерации «Город воинской славы».